Четверо друзей, решили собраться вместе, вспомнить молодость и отдохнуть. Друзья решили сменить обстановку, на более положительную. У их друга, довольно депрессивное настроение. Он даже пытался, закончить жизнь самоубийством. Друзья все вместе отправились в горнолыжный курорт, где они в молодости проводили много времени, и отлично проводили время. Набравши много спиртного, друзья хорошо провели первую же ночь своего приезда. Проснувшись утром, друзья обнаружили джакузи, который переместил их во времени. Начали расследовать происшествие и высовывать свои теории.

Свежий взгляд на проблемы, с которыми сталкивается молодой человек в желании припеваючи жить в Лос-Анджелесе. Никки (Ashton Kutcher) любит женщин и живёт как вздумается, причём за чужой счёт. Пользуясь собственной неотразимостью, он покоряет сердца самых богатых женщин, получая множество секса и дорогих подарков. Последней и лучшей девушкой Никки становится Саманта (Энн Хеч), однако вскоре он встречает милую официантку Хизер. Обнаружив измену, Саманта прогоняет Никки и он стремится получше узнать Хизер. Всё начинается с соревнований в поиске лучшей пары, но незаметно Никки и Хизер начинают влюбляться друг в друга. Что они выберут - деньги или любовь?